Comenzó su carrera en Argentinos Juniors y fue parte de aquél seleccionado argentino Sub-16 que ganó el sudamericano de 1985. A continuación debutó con 16 años en primera división.
Jugó en el conjunto de La Paternal hasta 1990, año en que emigró a España para jugar en el Tenerife.
Tras su buena actuación en dicho equipo pasó al Real Madrid. En el conjunto blanco tuvo un excelente desempeño y logró seis títulos durante su permanencia en el club.
En 2000 pasó al Milan, donde estuvo hasta 2004 pese a que jugó poco debido a constantes lesiones.
En la selección argentina conquistó el ya mencionado torneo juvenil, y también fue Tenido en mira por Carlos Bilardo para jugar el mundial de Italia 1990, pero Redondo declinó la convocatoria porque se abocó a sus estudios.
Durante el ciclo de Alfio Basile fue dónde más se destacó, ya que además de mostrar su gran nivel, logró la Copa del Rey Fahd 1992 -después llamada Copa Confederaciones-, la Copa Artemio Franchi y La Copa América -ambas de 1993- y jugó en el mundial de Estados Unidos 1994.
En la era de Daniel Passarella no jugó debido a diferencias con el entrenador, y en el ciclo de Marcelo Bielsa disputó algunos partidos al principio aunque debió abandonar el equipo nacional por problemas físicos.
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