Roberto Jorge D'Alessandro nació en Buenos Aires el 28 de julio de 1949 y fue un arquero que se inició en San Lorenzo de Almagro.
Debutó en el primer equipo en 1968 y formó parte de aquella época dorada del Ciclón de finales de la década del 60 y principios de los 70 en la que San Lorenzo ganó cuatro títulos locales.
En 1974, luego de jugar con San Lorenzo en una gira que el equipo de Boedo realizó por España, emigró a dicho país para atajar en el Salamanca, club en el que se convirtió en ídolo a base de grandes actuaciones. Recibió dos veces el Trofeo Zamora a la valla menos vencida de la temporada.
En 1978 sufrió un problema renal luego de un choque con un rival en un partido frente al Athletic Bilbao, pero no obstante eso volvió a jugar retirándose en 1984.
Luego de abandonar el fútbol fue director técnico del Salamanca, tanto de las formativas como también del equipo B y del primer equipo, además de haber sido director deportivo.
Dirigió también al Figueres, Betis, Atlético de Madrid, Mérida, Elche, Rayo Vallecano, Gimnástic de Tarragona y Huesca.
También tuvo un negocio de artículos deportivos y desde hace algunos años se desempeña como comentarista en diversos programas de fútbol en la televisión de España.
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