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Luego de lograr el Scudetto en la temporada 1986-87, aquel Napoli, que tenía como máxima figura a Diego Armando Maradona, clasificó para la Copa de Campeones de Europa o Copa de Europa (la que hoy conocemos como Champions League) de la temporada 1987-88. En la primera instancia se enfrentó en dos partidos con el Real Madrid y el conjunto napolitano quedó eliminado luego de perder 2 a 0 en el Estadio Santiago Bernabéu y empatar 1 a 1 en el Estadio San Paolo de Nápoles.
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Luego el Nápoli de Maradona volvió a disputar el máximo torneo europeo en la temporada 1990-91, después de ganar el Scudetto de la temporada 1989-90.
En la primera fase el Napoli se midió al Ujpest húngaro y ganó como local por 3 a 0, en un partido en el que Diego anotó dos goles. En la revancha disputada en Budapest se impuso por 2 a 0 y consiguió el pase a la siguiente ronda.
En los octavos de final se enfrentó al Spartak de Moscú y luego de que empataran 0 a 0 en ambos cotejos se fueron a los penales.
Cabe destacar que Maradona usó en el partido de vuelta la casaca número 16 y comenzó el encuentro desde el banco de los suplentes, ya que había estado con problemas físicos ingresando en el segundo tiempo. En la definición por penales Diego anotó el suyo pero los napolitanos erraron uno y el Spartak convirtió los cinco, por lo que el Napoli de Diego quedó eliminado.
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