Arrancó jugando en el Maritza Plovdiv, club de la segunda división de su país, en 1981. Luego pasó por el Zhevros Jarmanli y en 1984 se incorporó al CSKA Sofía, donde se consolidó y ganó cinco títulos locales.Además fue goleador de la liga búlgara y obtuvo una bota de oro europea.
En 1990 lo compró el Barcelona por una cifra de 400 millones de pesetas. En en su primera temporada en el equipo catalán fue suspendido por más de media temporada luego de agredir a un árbitro con un pisotón en un clásico ante el Real Madrid, en un partido de la Supercopa de España.
A nivel individual, logró en 1994 el Once de Oro, -el Balón de Oro europeo que se le otorga al mejor jugador del viejo continente-y la distinción al goleador del año por la IFFHS, todas en el mismo año.
En 1995 se fue a Italia para vestir la camiseta del Parma y estuvo allí una temporada, regresando al Barcelona al año siguiente en 1996 , equipo en el que también permaneció un año. Luego regresó a su país para vestir la casaca del CSKA Sofía y, tras una temporada, emigró a Asia vistiendo las casacas del Al-Nassr árabe y del Kashiwa Reysol japonés, permaneciendo un año en cada uno de estos dos clubes mencionados.
Luego se fue a los Estados Unidos jugando primero en el Chicago Fire y luego en el DC United. Se retiró del fútbol en el año 2003.
Con la selección de Bulgaria jugó el mundial de Estados Unidos 1994. Fue la mejor campaña de su país en la historia de los mundiales terminando en la cuarta posición. En este torneo Stoichkov, además de ser la máxima figura del equipo, fue goleador del certamen junto al ruso Oleg Salenko con 6 tantos. También estuvo en la copa del mundo de 1998 disputada en Francia y en la Eurocopa de 1996 llevada a cabo en Inglaterra.
Tras su retiro dirigió a la selección búlgara, al Celta de Vigo, el Mamelodi Sundowns sudarficano y al Litex Lovech de su país.
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