Nació en Henderson, Buenos Aires, el 9 de enero de 1967. Su posición era la de delantero y fue uno de los grandes jugadores argentinos de los años 80 y 90, por su velocidad y gran definición.
Comenzó jugando en River Plate, debutando en el primer equipo en 1985 frente a Unión de Santa Fe en el campeonato 1985-86, que el Millonario terminó ganando. Formó parte del equipo multicampeón de mediados de la década del 80.
En 1988 pasó al Hellas Verona donde estuvo una temporada y al año siguiente pasó al Atalanta, en el que estuvo hasta 1992. Allí tuvo destacadas actuaciones y en la segunda mitad de 1992 pasó a la Roma donde estuvo dos años. En 1993 estuvo un año suspendido por doping.
En la segunda mitad de 1994 se fue a Portugal para jugar en el Benfica hasta el año siguiente.
En la segunda mitad de 1995 volvió a la Argentina para vestir la camiseta de Boca Juniors, donde jugó hasta 1998 marcando goles en clásicos.
Tras una temporada sin jugar, en 1999 volvió a Italia y al Atalanta consiguiendo en la temporada 1999-2000 el regreso del equipo de Bérgamo. En la temporada 2000-2001 se fue a Escocia jugando un año en el Dundee United.
Para la segunda mitad de 2001 se fue al Glasgow Rangers con el que ganó dos copas de la Liga de Escocia, dos veces la Copa de Escocia (todas en 2002 y 2003) y la Premier League de Escocia de la temporada 2002-2003.
En la segunda mitad de 2003 se fue a la Liga de Catar para jugar en el Qatar SC ganando la Copa Príncipe de la Corona de Catar de la temporada 2003-2004 . Allí le puso fin a su carrera como futbolista.
En el 2012 volvió, jugando dos partidos con la camiseta del London FC del ascenso de Inglaterra.
Con la camiseta de la selección argentina estuvo presente en tres mundiales: Italia 1990 donde marcó dos recordados goles: aquél en el triunfo ante Brasil en cuartos de final con pase de Diego Armando Maradona y frente a Italia en semifinales empatando el encuentro. En este campeonato Argentina fue finalista. También integró el seleccionado en Estados Unidos 1994, en el que el equipo argentino llegó a octavos de final marcando dos goles en el triunfo argentino por 2 a 1 ante Nigeria en la fase de grupos. Finalmente estuvo en Corea-Japón 2002, donde Argentina quedó eliminada en la fase de grupos. Caniggia no pudo estar presente en el triunfo ante Nigeria y la derrota con Inglaterra. En el cotejo en el que la selección argentina empató 1 a 1 ante Suecia quedó eliminada y Caniggia fue expulsado desde el banco de suplentes.
También logró con la albiceleste la Copa América de Chile 1991, la Copa del Rey Fahd de 1992 (después se le llamó Copa Confederaciones) y la Copa Artemio Franchi de 1993.
Estuvo presente en los primeros tres partidos de las eliminatorias para Francia 1998. También con la juvenil logró la medalla de oro en los Juegos Odesur de 1986 y la de plata en el Preolímpico de 1987.
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