Entre 1988 y 1997 se disputó la Supercopa Sudamericana, también era conocida como Supercopa Joao Havelange, torneo que reunía a todos los campeones de la Copa Libertadores de América. A medida que hubo un club que ganaba el trofeo iba incorporándose al certamen, lo que hizo que hubiera casos de equipos que disputaron el trofeo cuando se encontraban en la segunda categoría de su pais, tales son los casos de Gremio de Porto Alegre en 1992, Estudiantes de La Plata en 1994 y Argentinos Juniors en 1996. Además el Vasco Da Gama, que había ganado la Copa de Campeones Sudamericanos de 1948 (que después ganaría la Copa Libertadores de 1998), se sumó a la última edición disputada en 1997.
En la primera edición llevada a cabo en 1988 Racing Club de Avellaneda se quedó con la Supercopa al ganarle en la final al Cruzeiro 2 a 1 en Avellaneda, luego de que igualaran 1 a 1 en la revancha en Belo Horizonte. Racing había dejado en el camino a Santos, luego pasó directamente los cuartos de final y después eliminó a River Plate, mientras que Cruzeiro, para llegar a la final, dejó afuera a Independiente, Argentinos Juniors y Nacional de Montevideo.
La segunda edición de 1989 tuvo una final entre Boca Juniors e Independiente, siendo esta la primera internacional de la historia en la que se enfrentaron dos equipos argentinos. Independiente dejó en el camino a Santos, Atlético Nacional de Medellín y Argentinos Juniors, mientras que Boca hizo lo suyo con Racing Club de Avellaneda y Gremio de Porto Alegre. En la final se consagró campeón al derrotar a Independiente en la definición por tiros desde el punto del penal, luego de que igualaran sin goles en ambos partidos.
Para 1990 las dos finales entre Olimpia de Asunción y Nacional de Montevideo se disputaron a principios de 1991, ya que debieron ser postergadas debido a que Olimpia debía disputar la Copa Intercontinental. Olimpia dejó en camino a River Plate, Racing Club de Avellaneda y Peñarol, mientras que Nacional había dejado afuera a Independiente, Argentinos Juniors y Estudiantes de La Plata. Olimpia(Que también había ganado la Libertadores de 1990) se consagró campeón de la Supercopa al vencer en la primera de las dos finales a Nacional por 3 a 0 en la ida y después igualaran 3 a 3 en la vuelta.
En la edición de 1991 Cruzeiro se consagró campeón tras vencer 3 a 0 a River Plate en la final de vuelta disputada en el Mineirao dando vuelta la serie (había perdido en 2 a 0 en el partido de ida en el Monumental). En el camino a la final Cruzeiro había dejado en el camino a Colo-Colo, Nacional de Montevideo y Olimpia, mientras que River había eliminado a Gremio de Porto Alegre, Flamengo y Peñarol.
Cruzeiro repitió su hazaña en 1992 y esta vez lo hizo ante otro argentino: Racing Club de Avellaneda. Cruzeiro perdió 1 a 0 en Avellaneda y fue campeón igual, ya que en la ida había ganado por 4 a 0 como local. Había dejado en el camino a Atlético Nacional de Medellín, River Plate, y Olimpia de Paraguay, mientras que Racing había dejado afuera a Independiente en dos recordados partidos. Luego, en cuartos de final, clasificó automáticamente ya que Nacional de Montevideo debido a un conflicto no se presentó a jugar y en semifinales eliminó a Flamengo.
En 1993 el San Pablo se convirtió en el segundo equipo en lograr las ediciones de la Libertadores y la Supercopa del mismo año. En la final derrotó al Flamengo por penales luego de que empataran en ambos partidos con el mismo resultado: 2 a 2. San Pablo dejó afuera a Independiente, Gremio de Porto Alegre y Atlético Nacional, mientras que Flamengo había eliminado a Olimpia, River Plate y Nacional de Montevideo.
1994 y 1995 fueron años en los que ganó Independiente, en la edición de 1994 el Rojo se enfrentó en la final a Boca Juniors y luego de que empataran 1 a 1 en la Bombonera Independiente ganó 1 a 0 y se quedó con el trofeo. Independiente de Avellaneda había dejado en el camino a Santos, Gremio y Cruzeiro, mientras que Boca había eliminado a Peñarol, River Plate y San Pablo.
En la edición de 1995 Independiente se enfrentó a Flamengo y tras ganarle 2 a 0 en la ida y pese a perder 1 a 0 en la revancha se quedó con el trofeo por segunda vez consecutiva y para llegar a la final dejó afuera a Santos, Atlético Nacional de Medellín y River Plate. Flamengo había eliminado a Vélez Sarsfield (Aquel del suceso del golpe de Zandoná a Edmundo en la revancha), Nacional de Montevideo y Cruzeiro.
Vélez Sarsfield fue el campeón de la edición de 1996 y para llegar a la final dejó afuera a Gremio de Porto Alegre, Olimpia y Santos y se enfrentó en la gran final a Cruzeiro que había dejado en camino a Nacional de Montevideo, Boca Juniors y Colo-Colo. En la final Vélez ganó 1 a 0 en la ida jugada en Belo Horizonte y en la vuelta 2 a 0 en Liniers y se quedó con el título.
En 1997 se disputó la última edición del torneo y el ganador fue River Plate que, luego de que en la fase de grupos saliera primero por arriba de Vasco Da Gama, Santos y Racing Club, dejó en el camino a Atlético Nacional y en la final se enfrentaba a San Pablo que había salido primero en su grupo por arriba de Flamengo, Olimpia y Vélez Sarsfield, eliminó a Colo-Colo en semifinales. En la final de ida disputada en el Morumbí empataron sin goles y River en el Monumental se consagró campeón al imponerse por 2 a 1.
Tambien cabe destacar que el partido entre Colo-Colo y Boca Juniors correspondiente a la fase de grupos de esta última edición fue el único encuentro en el que Diego Armando Maradona jugó en un torneo de CONMEBOL a nivel clubes.
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